应该在什么环境下跟男朋友坦白自己不是处女的事？

首先你要明白他是处男，你们在一起两年却没发生关系。在这点上，男方是很希望，很迫切的希望能跟你发生关系的，而你拒绝他，他是很沮丧的。另外你要清楚，对方是否在意女人是不是处女这件事，你是否确定对方在意，不要自以为或猜测这件事。最后一点是，若对方在意你是处女，那你隐瞒是没用的，即使隐瞒过了，但日后的婚姻生活里，这将是一个地雷。
如何能知道男方的想法，我给你几点意见。
如果你想问对方是否在意处女一事，不要直接问，因为你若直接问“你在意我不是处女么？”，对方若在意，出于面子和对你的尊重，也会说不在意，而若对方不在意，也肯定会说我不在意，所以这么问你是根本问不出来的。
那么你可以换一个方式来问，比如，“我有个朋友，她不是处女了，可他男朋友很在意，结婚后俩人因为这件事一直争吵，现在她生活的很不愉快，你说我该怎么帮她？你们男生都很在意这件事么？”，其实这样的提问，一方面已经是正面询问了，但对方往往会站在自己的立场来回答问题，无论对方知你意或不知，从对方的反应、神情、语气当中，就可以知道他在意不在意处女这件事。一般情况下，他若在意，肯定会说“我理解你朋友的老公……”，若不在意他一般会说“这样做太过分了，都什么年代了……”，当然也会出现其他情况，但判断起来并不难。
这样在你知道并且确认对方的想法，以及态度之后，你才能考虑怎么办。
1.对方若在意，你要考虑是否有改变对方想法的方法。若没有，可以考虑放弃这段感情，或者两个人冷静一段时间，因为若对方在意，那你们日后关系的处理会很困难，早晚会有悲剧的。
2.若不在意，你可以在一个适当的时机，主动告知。
ps：不管对方在意与否，这件事既然成为你的心病，你都要主动告知。以后男方要主动求爱，你也不要拒绝，可以在求爱前告知对方，这样男人在性冲动的时候，得知这件事情，其实是最不冷静的，他很有可能颠覆之前的看法。有很多实例经验可以帮助我们，比如你可以在他求爱前表现出，胆怯、害羞的神情，一定要害怕、担心，甚至流泪、哭泣，在对方询问的时候，你一定要楚楚可怜的说“我其实不是处女……”

不如不说。
实在觉得心里过不去，就跟他坦白。然后晾他几天再看要不要继续