普利兹克家族的传承选择

与父辈一样，杰伊也希望将家族产业顺利地传承到下一代。他对孩子们要求非常严格，“作为杰伊的孩子，他们要永远成为第一名”。这种近乎严酷的教育方式似乎适得其反。1972年圣诞节前，杰伊的大女儿南希（Nancy）选择结束自己年仅24岁的生命，最后陪伴在她身边的是美国著名记者大卫·哈伯斯塔姆（DavidHalberstam）的著作《出类拔萃之辈》（The Best and the Brightest）。
即便遭受沉重的打击，杰伊也没有放弃将产业传给子女的想法，而子女们个人的兴趣则被放到一边。杰伊的大儿子托马斯（Thomas）性格内向，沉默寡言，一直对佛教研究很有兴趣。尽管托马斯可能不适合残酷的商业社会，尽管杰伊对儿子所撰写的关于亚洲艺术的学术论文赞许有嘉，他还是逼着托马斯于1978年进入了家族生意。此后，托马斯在集团内部不停地轮换工作岗位，熟悉这个庞大商业帝国的方方面面，而他的一举一动，都被杰伊密切关注着。所幸，托马斯用将近20年时间赢得了父亲的信任与赞赏：1993年，托马斯成功帮助Levitz Furniture上市；他向First Health投资100万美元，而不到十年，这间公司成为市值25亿美元的上市企业。
杰伊的另外两个儿子丹尼尔（Daniel）和约翰（John）同样被父亲带进了家族的产业中，但是他们没有像哥哥一样给父亲交上一份满意的答卷。丹尼尔进行了若干项交易，但是都没有实现很好的收益，最终，杰伊资助了丹尼尔 2500万美元去实现他的音乐梦想，创办了Sonia Dada乐队以及一间唱片公司。丹尼尔似乎选对了自己的道路，Sonia Dada至今已经发表了5张专辑，他们的第一张专辑就卖出了10万张。约翰进入家族业务之初就在凯悦集团担任高管，杰伊也希望将整个酒店集团交给他，然而约翰对酒店生意并不感兴趣。在家族的资助下，他陆续开办了自己的运动品商店和环保火车项目，但最终都告失败。
除了自己的子女，杰伊也在其他家族成员中挑选合适的继承人，最终，表弟尼克（Nick）和侄女潘妮（Penny）凭借出色的表现获得了他的青睐。尽管杰伊对每一个后辈都给予了相同的机会，但是每个子女兴趣各不相同，最终也选择了不同的职业道路，这些不同的选择也为将来家族的分裂埋下了伏笔。