能成为梁山的马军五虎将,必定有不俗的本事,关胜、林冲、呼延灼、秦明自不必多说,都有过人的武艺,董平自然也不例外。董平一出手,就轻轻松松战胜了百胜将韩涛。如果说韩涛不够分量,那徐宁呢?大名鼎鼎的金枪手徐宁,在董平手下,也只能勉强撑五十个回合,足见董平武艺过人。更值得一说的是,张清的飞石之技,接连打倒了十五位梁山好汉,就连关胜、呼延灼也避不开,而董平与张清交战时,却躲开了张清的飞石。这些都能说明,董平是有实力跻身马军五虎将之列的。
从这里可以看出,晁盖内心深处是看不上那些品行不端的人的。但宋江跟晁盖不一样,宋江的用人法则很简单,只要能为他所用,即便品行再低劣,他也压根不会放在心上。在宋江的心腹之人里面,难道还缺少这样的人吗?王英卑鄙好色,李逵嗜杀成性,吴用阴招百出,他们的品行,宋江心知肚明,但宋江偏偏需要这样的人,因为有的事,就得需要这样的人去做。总之,董平之所以能跻身马军五虎将,与他本身的实力离不开关系,但也跟宋江的用人法则有关。
因为宋江喜欢他,毕竟封号的权利在宋江手里,而且董平在梁山泊没人待见,宋江将他封为五虎将,可以让董平死心塌地跟着他
董平他有宋江的支持。虽然他加入梁山比较晚,但是宋江看出这个人是有大志向的,而且比较容易掌控,可以助自己的招安事业一臂之力,所以才让他当上了五虎将。
一方面是董平的武力值确实不错,在梁山上也是一等一的好手,另一方面是董平投降前在朝廷的官职比较高,宋江必须重视他。