糠醛又称2-呋喃甲醛,与糖醛是同一物质。
最初从米糠与稀酸共热制得,糠醛是由戊聚糖在酸的作用下水解生成戊糖,再由戊糖脱水环化而成,生产的主要原料为玉米芯等农副产品。糠醛是呋喃环系最重要的衍生物,化学性质活泼,可通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物,被广泛应用于合成塑料、农业等方面。
1821年,Doebernier首先发现了糠醛。随后,人们对其物理化学性质及其合成方法进行了深入的研究。1922年,美国QuakerOats公司首先实现了糠醛的工业化,主要应用于木松香脱色和润滑油精制方面,实现了糠醛在工业领域的应用。
糠醛的化学性质
糠醛经氧化制取顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。在气相条件下,糠醛经触媒氧化生成失水苹果酸。糠醛加氢可制取糠醇、四氢糠醇、甲基呋喃、甲基四氢呋喃。
糠醛蒸汽与水蒸汽经适当的触媒脱碳后可制得呋喃,糠醛在强碱作用下发生康尼查罗反应,生成糠醇及糠酸钠。糠醛可在脂肪酸盐或有机碱的作用下发生柏琴反应,同酸酐缩合生成呋喃丙烯酸。